En junio de 2005, Whibley la sorprendió con un viaje a Venecia, incluyendo un paseo en góndola y un picnic romántico. El 27 de junio le propuso matrimonio y finalmente se comprometieron.
Al principio ella quería tener una «boda gótica-rockera», pero admitió haber tenido dudas acerca de ir contra la tradición. «He estado soñando con el día de mi boda desde que era niña. Tengo que usar vestido blanco... La gente pensaba que iba [a usar] vestido de novia negro, y quería. Pero al mismo tiempo, estaba pensando en las fotos de la boda y deseaba guardar el estilo. No quiero estar pensando 20 años después, ¡Oh!, ¿por qué llevé el pelo así?.» La boda se celebró el 15 de julio de 2006 mediante rito católico a las cinco de la tarde. Cerca de 110 invitados asistieron a la boda, que se llevó a cabo en una finca privada en Montecito, California, a unos kilómetros de Los Ángeles.Lavigne, con un vestido diseñado por Vera Wang, caminó por el pasillo con su padre, Jean-Claude, bajo la «Marcha nupcial» de Mendelssohn.
Lavigne eligió para la decoración un tema de colores rojo y blanco, incluyendo pétalos de rosa roja y centros de mesa con flores de distintos colores. La boda incluyó cócteles durante una hora antes de la recepción y una cena. La canción «Iris» de los Goo Goo Dolls se tocó durante el primer baile de Lavigne y Whibley.
En el mismo mes del matrimonio, la cantante empezó con la parte de su gira europea de The Bonez Tour.
Para esa época, Lavigne y Whibley vendieron sus casas en Toronto para mudarse a una mansión en Bel Air —una zona exclusiva de Los Angeles—,valorada en $ 9.5 millones. De acuerdo con Reuters, la mansión que compraron incluye un ascensor, sauna y un garaje para diez automóviles.
Siete meses después de su matrimonio, Lavigne dijo que era «la mejor cosa que le ha podido pasar», y sugirió que había ayudado a Whibley a alejarse de las drogas desde que habían comenzado a salir. «Él no se droga. Es evidente que solía hacerlo, porque él hablaba de ello, pero no me gustaría estar con alguien que lo haga, y eso lo dejé muy claro cuando empezamos a salir. Yo nunca he usado cocaína en mi vida y estoy orgullosa de ello. Estoy 100 por ciento contra las drogas.»
El 17 de septiembre de 2009, Whibley y Lavigne anunciaron en sus respectivas webs que se habían separado y que pronto seguirían los trámites de divorcio. El matrimonio duró poco más de 3 años, sin embargo, se separaron en buenos términos, declarando ambos que mantendrían la amistad y el respetuo mutuo.El 9 de octubre de 2009, Lavigne pidió legalmente el divorcio arguyendo «diferencias irreconciliables» y lo acompañó con una solicitud de que no fuese concedida una pensión a su ex-esposo, sin embargo dijo: «Estoy agradecida por nuestro tiempo juntos, y agradecida y bendecida por mantener nuestra amistad.»
Después del pedido de Lavigne, Whibley abandonó su casa de Los Ángeles. Según el tabloide británico The Sun, los motivos ulteriores fueron que «la canadiense era demasiado jóven para casarse en esa época y quería "explorar el mundo" sin el cantante». Ese mismo mes, siguiendo el acuerdo de separación de bienes, Lavigne dejó la mansión a su ex-esposo. El divorcio se hizo oficial el 16 de noviembre de 2010.
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